Exercice III Synthèse d'un amide (4 points)
Le chlorure de N-phénylammonium C6H5NH3Cl et d'acide benzoïque C6H5
COOH restent en solution. Le solide a donc été purifié grâce à la recristallisation.
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i le chlorure de N-phénylammonium C6H5NH3Cl est le réactif limitant il est totalement consommé alors n2 - xmax = 0 soit xmax = n2 = 0,100 mol.
Si le chlorure de benzoyle C6H5COCI est le réactif limitant alors n1 = xmax, soit xmax = 0,101 mol.
Le réactif limitant conduit à lavancement le plus faible, il sagit du chlorure de N-phénylammonium C6H5NH3Cl et xmax = 0,100 mol.
7. m = n.M , daprès le tableau n(C6H5NHCOC6H5) = xmax donc m = xmax.M
M(C6H5NHCOC6H5) = M(C13H11N) = 13.M(C) + 11 M(H) + M(N) + M(O)
M(C6H5NHCOC6H5) = 13×12,0 + 11×1,0 + 14,0 + 16,0 = 197,0 g.mol-1
m = 0,100386 ×197,0 = 19,8 g Calcul effectué avec la valeur non arrondie de xmax (=n1).
Rendement · = EMBED Equation.DSMT4
· = EMBED Equation.DSMT4 = 0,566 = 57% Calcul effectué avec la valeur non arrondie de m
8. Le solide restant est placé dans un mélange éthanol-eau, lorsquon chauffe ce mélange les trois espèces se solubilisent. Puis lorsquon refroidit le mélange, seul le N-phénylbenzamide C6H5NHCOC6H5 précipite. Le chlorure de N-phénylammonium C6H5NH3Cl et d'acide benzoïque C6H5COOH restent en solution. Le solide a donc été purifié grâce à la recristallisation. On peut le récupérer par filtration.
9. Le produit recristallisé possède le même point de fusion que le produit pur. On peut conclure que le produit recristallisé est pur.
10. Pour vérifier la pureté dun produit de synthèse, on peut effectuer une chromatographie sur couche mince (CCM).
O
O
C
C
C6H5
C6H5
OH
NH
C6H5
amide
groupe
carboxyle
