LES ACIDES CARBOXYLIQUES et dérives - TuniSchool
On veut déterminer la formule d'un acide carboxylique A à chaîne carbonée
saturée. On dissout 4,45 g de cet acide dans l'eau pure ; la solution obtenue a un
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EXERCICE 1 : On dispose dun alcool A de formule C4H10O.
A peut donner un corps B pouvant réduire la liqueur de Fehling et donner une réaction de précipitation avec la dinitrophénylhydrzine (D.N.P.H.).
Donner le nom et la formule de B sachant que sa chaîne est linéaire.
Quels sont le nom et la classe de lalcool A ?
Par oxydation ménagée B peut donner C. Donner le nom et la formule de C.
C réagit avec le chlorure de thionyle (SOCl2) en donnant D.
Quel est le nom du corps D ? Donner léquation de la réaction.
Deux molécules du corps C, en présence dun déshydratant efficace tel que P4O10 peuvent donner un corps E. Quelle est la formule développée de E ?
On peut obtenir un ester soit :
par action de D sur A
par action de E sur A
Ecrire les équations de réaction.
EXERCICE 2
On donne C = 12 g/mol ; H = 1g/mol ; O =16 g/mol
Une substance organique de formule générale CnH2nO2 contient 36,36 % doxygène.
Déterminer sa masse molaire moléculaire et sa formule brute.
Ecrire les formules semi-développées et les noms des composés ayant cette formule brute.
Un isomère X réagit sur lammoniac en donnant le butanoate dammonium Y. Y, par déshydratation, donne un composé Z.
Ecrire les équations bilans traduisant la transformation de X et Y et la transformation de Y en Z.
Sachant quon a obtenu 16 g de Z avec un rendement de 90 %, quelle est la masse de Y utilisée ?
EXERCICE 3
On donne C = 12 g/mol ; H = 1g/mol ; O =16 g/mol ; N = 14 g/mol ; Cl = 35,5 g/mol
On veut déterminer la formule dun acide carboxylique A à chaîne carbonée saturée. On dissout 4,45 g de cet acide dans leau pure ; la solution obtenue a un volume de 1 litre. On prélève un volume vA = 10 cm3 que lon dose à laide dune solution dhydroxyde de sodium de concentration CB = 10-1 mol/L. Léquivalence est atteinte quand on verse vB = 5 cm3 de solution dhydroxyde de sodium.
Calculer la concentration CA de la solution dacide A. Démontrer que la formule de A est C4H8O2.
Sachant que la chaîne carbonée nest pas linéaire, donner sa formule semi-développée et son nom.
a) On fait agir sur A un agent chlorurant puissant, le pentachlorure de phosphore PCl5. Donner la formule semi-développée et le nom du composé obtenu.
b) On fait agir sur A un agent déshydratant puissant, le décaoxyde de tétraphosphore P4O10. Donner la formule semi-développée et le nom de la substance.
c) On fait agir sur A, lammoniac. Le composé est ensuite déshydraté par un chauffage prolongé. Donner la formule semi-développée et le nom de la substance.
EXERCICE 4
(R) étant une chaîne saturée, on considère lanhydre dacide de formule
R C O C R
|| ||
O O
Ecrire léquation de sa réaction dhydrolyse.
Partout dune masse de 1,02 g de cet anhydre on obtient à la fin de lhydrolyse un complexe X intégralement recueilli dans un certain volume deau distillé. La solution est dosée en présence dun indicateur approprié. Il faut alors verser 20 cm3 dune solution dhydroxyde de sodium à 1 mol/L pour atteindre léquivalence.
Donner la formule développée de X, préciser sa fonction et la nommer.
En déduire la masse molaire de lanhydre dacide, préciser sa formule et le nommer.
EXERCICE 5
Un ester E provient dun acide carboxylique saturé A sur un monoalcool saturé B.
B peut être obtenu par hydratation dun alcène. Lhydratation de 2,8 g dalcène produit 3,7 g de monoalcool. En déduire la formule brute de B puis les formules semi-développées et les noms possibles de B.
Loxydation ménagée de B donne un composé qui réagit avec la DNPH mais ne réagit pas avec la liqueur de Fehling. Quelle est la formule semi-développée de B ?
Le volume V = 50 cm3 de solution aqueuse contient 0,4 g dacide A. on dose cette solution dhydroxyde de sodium de concentration molaire volumique C = 0,5 mol/L. il faut verser 17,5 cm3 de cette solution pour obtenir léquivalence.
Ecrire léquation bilan de la réaction entre A et B. Donner la formule semi-développée et le nom de E.
EXERCICE 6
On se propose de composer plusieurs méthodes de préparation dun ester lacétate de pentyle. On dispose des réactifs suivants :
acide acétique, pentanol-1-ol, un déshydratant (P4O10)
dérivé chloré (SOCl2 ou PCl5)
On peut dabord faire réagir lacide et lalcool ;
Indiquer les formules semi-développées de lalcool et de lacide utilisé. Ecrire léquation bilan de la réaction.
On laisse réagir dans une cuve, un mélange de 0,5 mol dalcool et 0,5 mol dacide. Au bout dune journée, la composition du mélange névolue plus ; on constate quil contient encore 0,17 mol dacide. Calculer la quantité dalcool estérifiée. En déduire les pourcentages dalcool et dacide estérifiés. Pourquoi la composition du mélange reste-t-elle constante ?
On laisse réagir dans les mêmes conditions 0,5 mol dalcool et 2,0 mol dacide. Au bout dune journée, la composition du mélange névolue plus ; celle-ci contient alors 1,54 mol dacide. Calculer la quantité dalcool estérifiée. En déduire les pourcentages dalcool et dacide estérifiés.
En vue des résultats précédents (questions1)b)et 1)c)), préciser comment varient les pourcentages dalcool et dacide estérifiés lorsquon change les concentrations initiales dalcool et dacide.
a) A partir des réactifs fournis (voir au début de lexercice). Quels dérivés de lacide peut-on préparer ? On donnera les noms et leurs formules semi-développées (les équations bilan des réactions ne sont pas demandées).
b) Ecrire léquation bilan dune des 2 réactions de préparation de lacétate de pentyle restituant lun des dérivés ci-dessus.
c) Quel pourcentage dalcool peut-on alors estérifier par ce procédé ?
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