Exercice 2: Les dangers de l'alcool (7,5 points)
Etape 8 ? Vérifier la pertinence des arguments en relation avec le sujet (mon
argument ... L'article L. 3511-7 du code de la santé publique est ainsi rédigé :.
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Bac S 2013 Amérique du sud CORRECTION © HYPERLINK "http://labolycee.org" http://labolycee.org
EXERCICE II. LES DANGERS DE L'ALCOOL (7,5 points)
1. Spectroscopie
1.1. Formules semi-développées
Éthanol Éthanal
CH3CH2OH
1.2. Groupe fonctionnel hydroxyle 1.3. Groupe fonctionnel carbonyle
Famille : alcool Famille : aldéhyde
1.4. Le spectre IR2 montre une bande large et intense autour de 3300 cm1 qui caractérise le groupe hydroxyle de léthanol.
Le spectre IR1 montre une bande fine et intense autour de 1700 cm1 qui caractérise le groupe carbonyle de léthanal.
1.5. Sur le document 3, on mesure h1 = 2,0 cm, h2 = 0,7 cm, h3 = 1,3 cm.
EMBED Equation.DSMT4 = 2,9 EMBED Equation.DSMT4 = 1,9
Si lon ne conserve quun seul chiffre significatif, on obtient EMBED Equation.DSMT4 = 3 et EMBED Equation.DSMT4 = 2.
1.6. Le massif associé à h1 correspond à un nombre « x » datomes dhydrogène trois fois supérieur à celui « y » du massif associé à h2. Donc x = 3y.
Et celui associé à h3 correspond à un nombre « z » datomes dhydrogène double à celui « y » du massif associé à h2. Donc z = 2y.
La molécule déthanol comporte 6 atomes dhydrogène, donc x + y + z = 6.
3y + y + 2y = 6
On en déduit que y = 1.
Finalement x = 3 et z = 2.
CH3 CH2 OH
Massif Massif Massif de hauteur h2
de hauteur h1 de hauteur h3
´ = 1,25 ppm
1.7. Les 3 atomes d hydrogène dont le déplacement vaut 1,25 ppm possèdent 2 atomes d hydrogène voisins, ainsi la règle des (n+1)-uplets permet de comprendre que ce massif est un triplet.
2. Mécanisme de métabolisation des alcools.
2.1. La représentation chimique utilisée dans le mécanisme pour l'alcool est appelée représentation de Cram.
2.2. Les traits en pointillés représentent une liaison en arrière du plan, tandis que les traits épais représentent une liaison en avant du plan.
2.3. Éthanol
2.4. Le carbone porteur du deutérium dans la molécule de deutérioéthanol est lié à 4 groupes datomes différents. Il sagit dun atome de carbone asymétrique. La molécule de deutérioéthanol est chirale.
2.5. Deux molécules sont énantiomères si leurs images dans un miroir plan ne sont pas superposables. Or léthanal est superposable à son image dans un miroir plan.
Léthanal obtenu par oxydation ne se présente pas sous la forme d'un mélange d'énantiomères.
2.6. Un catalyseur est une espèce chimique qui permet de réduire la durée de réaction. Étant régénéré en fin de réaction, il napparaît pas dans léquation de la réaction.
Il sagit ici dune catalyse enzymatique.
3. Contrôle de qualité d'un vin : dosage par spectrophotométrie de l'éthanol.
3.1. Daprès la loi de Beer-Lambert Ae = k.Cm, donc Cm = EMBED Equation.DSMT4
Cm = EMBED Equation.DSMT4 = 94 mg.L1 = 9,4×102 g.L1 dans léchantillon dosé par spectrophotométrie.
3.2.1. Concentration massique CS en éthanol dans la solution S :
Pour préparer léchantillon, on a procédé à une dilution de la solution S.
Solution mère : Solution S Solution fille : échantillon
CS = ? Cm = 9,4×102 g.L1
VS = 1 mL prélevé Vm = 100 mL
Au cours de la dilution, la masse déthanol se conserve donc CC.VS = Cm.Vm, soit CS = EMBED Equation.DSMT4 .
CS = EMBED Equation.DSMT4 = 9,4 g.L1 dans la solution S.
3.2.2. Concentration massique CV en éthanol dans le vin :
Pour préparer la solution S, on a procédé à une dilution du vin.
Solution mère : Vin Solution fille : Solution S
CV = ? CS = 9,4 g.L1
VV = 10 mL prélevé VS = 100 mL
Au cours de la dilution, la masse déthanol se conserve donc CV.VV = CS.VS, soit CV = EMBED Equation.DSMT4 .
CV = EMBED Equation.DSMT4 = 94 g.L1 dans le vin.
3.3. Le titre alcoométrique est égal au nombre de litres d'éthanol contenus dans 100 litres de vin.
100 L de vin contiennent une masse égale à m = 100.CV.
Cette masse occupe un volume V = EMBED Equation.DSMT4 = EMBED Equation.DSMT4 .
V = EMBED Equation.DSMT4 = 1,2×104 mL = 12 L déthanol dans 100 litres de vin.
Le titre alcoométrique est de 12°.
3.4. Ce vin titre moins de 18°, il est conforme au code de la santé publique.
CH3
CH
O
C
H
C
O
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