Les colorants
Courbe d'élévation de la température en fonction de la chaleur donnée .....
Macromolécule. 10 cm ... Par exemple, on connaît trois isotopes de l'élément
hydrogène : .... L'examen de la figure moirée ci?dessous permet de visualiser
sous forme ... la formation de liaisons chimiques entre atomes conduisant à la
création des ...
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Fiche professeur 1ère S
THEME : OBSERVER/COMPRENDREPartie : Matières colorées
Cohésion et transformations de la matière
Les colorants
Type dactivité : - Activité documentaire
Activité de cours ou à chercher
Pré- requis : - Liaisons conjuguées, synthèse soustractive
Notions et contenus : colorants, pigments ; extraction, synthèse
- matières organiques colorées : structures moléculaires, molécules à liaisons conjuguée
-indicateurs colorés
- solide moléculaire. Interaction de Van der Waals, liaison hydrogène
- Electronégativité
Compétences spécifiques à cette activité :
Recueillir et exploiter des informations sur les colorants, leur utilisation dans différents domaines, et les méthodes de détermination des structures (molécules photochromes, indicateurs colorés, peintures, ...).
Compétences du programme :
mobiliser ses connaissances
rechercher, extraire, organiser des informations utiles
présenter une démarche suivie, les résultats obtenus, communiquer à laide dun langage adapté
Réinvestissement : synthèse soustractive, couleur et conjugaison.
Autres compétences : I1 I2 I4 R1 R2 R5 C1/C2
Durée : 45 minutes si fait en classe* ; on peut envisager une correction en classe
*la lecture de « la coloration textile » nest pas utile.
Mots clés : colorants, molécules colorées, molécules conjuguées, colorants textiles
Provenance : Académie de Limoges
Les colorants
En 1852, Eugène Chevreul (1786-1889), alors directeur des teintures à la Manufacture Nationale des Gobelins, écrivait dans Les tapisseries et les tapis des Manufactures Nationales :
« Lart de teindre consiste à imprégner, aussi profondément que possible, le ligneux, la soie, la laine et la peau, de matières colorantes qui y restent fixées mécaniquement, par affinités chimiques, ou enfin à la fois par affinité et mécaniquement ».
L'utilisation de pigments remonte à la préhistoire avec les peintures des grottes telles que Lascaux et Chauvet.
En ce qui concerne l'utilisation de colorants textiles, il est difficile de savoir depuis quand l'Homme les utilise, mais cela remonte certainement à 3 ou 4000 ans.
Les premiers colorants furent naturels, issus de plantes ou d'animaux (garance, cochenille, indigo, réséda,
).
Au XIXe siècle, Jean-Baptiste Dumas, dans son Précis de l'Art de la teinture indique que trois teintes dites primitives sont employées ; il s'agit du jaune, du bleu et du rouge, tous trois naturels. Tous les autres colorants étaient fabriqués en mélangeant ces trois colorants « de base » (on parle de trichromie).
En mélangeant les trois teintes primitives, on crée une infinité de couleurs. Le physicien dit que lon réalise une synthèse soustractive. Quelle différence essentielle existe-t-il entre la synthèse soustractive et la synthèse dite additive ?
Donner et justifier, quelques exemples de couleurs que lon peut obtenir en associant différemment les trois teintes « primitives » citées par J-B. Dumas.
Les colorants de synthèse ont vu le jour alors que William Henry Perkin (1838-1907), chimiste britannique, cherchait à fabriquer un antipaludique. Il obtint ainsi une espèce mauve, qu'il nomma mauvéine. C'est le début d'un grand développement, dû aux progrès de la chimie organique.
Leur synthèse permet de n'avoir qu'une seule molécule colorante par rapport aux colorants naturels, qui sont souvent des mélanges. Ainsi, la couleur obtenue, sur un même tissu, est toujours la même.
La coloration textile
On distingue deux processus:
le processus direct : les fibres sont plongées dans le bain de teinture.
Colorants directsFibres naturelles végétales (coton, lin)Colorants acidesAjustement du pH du bainFibres protéiques (laine et soie), polyamideColorants basiquesAjustement du pH du bainFibres acryliques et cellulosiquesColorants à mordantCrée des liaisons fortes (covalentes) avec le tissuFibres cellulosiques, polyamides
Le processus indirect : on travaille la fibre ou on ajoute des composés de différentes natures avant de mettre en contact fibre et colorant.
Colorants à mordantPrésence d'un sel métallique (mordant) pour fixer le colorant sur la fibreLaineColorants dispersésInsolubles dans l'eau, c'est par traitement thermique qu'ils pénètrent dans la fibreFibres synthétiquesColorants de cuveInsolubles dans l'eau, traitement pour obtenir un composé soluble puis régénération du colorant après fixationExemple : l'indigo
Les fibres textiles
Elles sont classées en trois grandes catégories :
Les fibres naturelles d'origine végétale (coton, lin, chanvre) ;
Les fibres artificielles obtenues par transformations de matières premières naturelles (viscose) ;
Les fibres synthétiques, obtenues par synthèse chimique, le plus souvent à partir de dérivés du pétrole (nylon, polyamide, polyester ...
Teindre c'est, comme l'écrivait Chevreul, combiner les affinités entre la structure moléculaire des fibres et celle des colorants. C'est aussi ici que le rôle de la liaison chimique apparaît.
En effet, toutes les fibres textiles sont toutes des macromolécules, c'est-à-dire de très grandes (longues) molécules, liées entre elles par des liaisons covalentes mais pour certaines dentre elles, liées aussi par des interactions plus faibles, comme les liaisons hydrogène ou fortes comme les liaisons ioniques.
La liaison chimique
Les trois principales sont :
La liaison covalente résultant de la mise en commun de deux électrons non liants (électrons de valence) apportés par deux atomes ; cest une liaison forte.
La liaison ionique est une liaison forte, entre deux atomes, due à linteraction électrostatique entre une espèce chargée positivement et une autre chargée négativement.
La liaison hydrogène, liaison faible qui apparaît entre un atome dhydrogène et un autre atome très électronégatif (c'est-à-dire qui attire très fortement les électrons) comme loxygène, lazote, le fluor et le chlore.
Exemples : Retrouver chaque type de liaison dans les trois configurations suivantes :
- CH2 CH2 S S CH2
- NH3+..........-OOC CH2 -
EMBED ACD.ChemSketch.20 ....... EMBED ACD.ChemSketch.20
Teinture de la laine
La laine est constituée de chaînes dacides aminés, certains présentant un caractère acide dautres un caractère basique : on dit que la laine a un caractère amphotère et sadapte aux conditions de pH.
H3N+ - W COOH H3N+ - W COO- H2N - W COO-
conditions acides conditions neutres conditions basiques
Remarque : W représente une chaîne carbonée plus ou moins complexe.
Pour la teindre, on peut se placer en conditions acides, ce qui génèrent des interactions ioniques entre la fibre chargée + dans ce cas et le colorant dissous dans le bain de teinture portant une charge (colorant anionique).
Ces interactions fortes, permettent une bonne fixation du colorant même si à lheure actuelle on ne connaît pas exactement le chemin de fixation du colorant en raison de la structure complexe de la laine.
A contrario, pour « déteindre » cette laine, on se place en milieu basique.
Un acide est une espèce chimique susceptible de libérer un proton H+. Par exemple, lespèce AH est un acide et on écrit AH = H+ + A-.
Une base est une espèce susceptible de capter un proton H+. Par exemple, lespèce A- est une base et on écrit A- + H+ = AH.
Identifier les groupes acides dans la laine ainsi que les groupes aux propriétés basiques.
Lacide picrique, en milieu acide, a la formule semi-développée ci-contre. Indiquer entre quels sites seffectue la liaison ionique avec la laine.
Le rouge congo est synthétisé depuis la fin du 19ème siècle. Cest un colorant direct de la laine, en milieu neutre, les liaisons colorant-textile sont des liaisons hydrogène.
Pour quelle raison cette molécule est rouge alors que la précédente est jaune ?
Quelle teinture sera la plus « résistante », celle à lacide picrique ou celle au rouge congo ?
EMBED ACD.ChemSketch.20 \s
