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La lavande

Exercice 2 : Chromatographie d'une huile essentielle du clou de girofle ( / 6 ). L' huile essentielle ... On réalise une chromatographie sur couche mince. Dans les  ...




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Nom : Prénom : 2d . . .

Exercice1 : La lavande ( / 4 )

C'est à son essence que la lavande doit sa renommée actuelle.
Celle-ci est extraite de la plante grâce à un procédé ancestral, l’entraînement à la vapeur.
Le procédé a été mis au point par les Arabes au VIème siècle après Jésus-Christ avec le développement de l'alambic. Aujourd'hui, les appareils de distillation se sont naturellement perfectionnés mais le principe de fonctionnement reste identique.
Les fleurs de lavande sont placées sur une grille que l'on nomme cucurbite.
L'appareil est mis en contact avec de la vapeur d'eau. Celle-ci en traversant les fleurs se charge de leur essence. La solution ainsi obtenue passe ensuite par le col de cygne de l'alambic puis dans le serpentin où en se refroidissant, elle se condense. On la recueille dans la partie de l'alambic appelée l'essencier.
L'essence de lavande étant plus légère que l'eau elle remonte à la surface où l'on la récupère facilement grâce à un petit robinet situé sur l'essencier.
Il faut en moyenne 100 à 130 kg de fleurs de lavande pour obtenir 1 kg d'essence. L'essence ou l'huile essentielle ainsi obtenue est utilisée en pharmacie, en aromathérapie, en cosmétologie et en parfumerie.


Schéma 1 : appareil anciennement utilisé par les producteurs d'essence de lavande.


Répondre aux questions suivantes :


Quel est le principe de l'extraction de l'essence de lavande ? / 0,5
On expliquera le rôle de la vapeur d'eau ? / 0,5

Sur le schéma 1 légender les différentes parties du montage évoqué dans le texte
(mots en caractères gras) / 1

3. Quel est le rôle du serpentin ? Pourquoi n'est il pas constitué d'un tube rectiligne ? / 1

4. Dans quelle partie de l'essencier se trouve l'essence de lavande ? / 1

Données :
L'huile essentielle de la lavande contient majoritairement de l’acétate de linalyle

eauacétate de linalyleDensité1,00,89Solubilité dans l'eaufaible

Exercice 2 : Chromatographie d’une huile essentielle du clou de girofle ( / 6 )

L’huile essentielle du clou de girofle, extraite par hydrodistillation, contient principalement deux composés : l’eugénol et l’acétyleugénol. On désire vérifier cette composition.

On réalise une chromatographie sur couche mince.
Dans les conditions de l’expérience, le rapport frontal pour l’eugénol est : Rf ( e ) = 0,3
1. Expliquer le principe d’une chromatographie . / 2
2. Quel est la valeur du rapport frontal de l’acétyleugénol : Rf ( ae ) ? / 2

L’ordre des dépôts est identique pour tous les chromatogrammes.
3. Déterminer parmi les chromatogrammes A, B et C proposés celui qui convient.
Justifier la réponse en détaillant pour quelle(s) raison(s) l’autre cas ne peut correspondre . / 2

Avant chromato A B C



















Nom : Prénom : 2d . . .


Exercice 1 : La lavande ( / 4 )

C'est à son essence que la lavande doit sa renommée actuelle.
Celle-ci est extraite de la plante grâce à un procédé ancestral, l’entraînement à la vapeur.
Le procédé a été mis au point par les Arabes au VIème siècle après Jésus-Christ avec le développement de l'alambic. Aujourd'hui, les appareils de distillation se sont naturellement perfectionnés mais le principe de fonctionnement reste identique.
Les fleurs de lavande sont placées sur une grille que l'on nomme cucurbite.
L'appareil est mis en contact avec de la vapeur d'eau. Celle-ci en traversant les fleurs se charge de leur essence. La solution ainsi obtenue passe ensuite par le col de cygne de l'alambic puis dans le serpentin où en se refroidissant, elle se condense. On la recueille dans la partie de l'alambic appelée l'essencier.
L'essence de lavande étant plus légère que l'eau elle remonte à la surface où l'on la récupère facilement grâce à un petit robinet situé sur l'essencier.
Il faut en moyenne 100 à 130 kg de fleurs de lavande pour obtenir 1 kg d'essence. L'essence ou l'huile essentielle ainsi obtenue est utilisée en pharmacie, en aromathérapie, en cosmétologie et en parfumerie.


Schéma 1 : appareil anciennement utilisé par les producteurs d'essence de lavande.

Répondre aux questions suivantes :


1. Quel est le principe de l'extraction de l'essence de lavande ? / 0,5
On expliquera le rôle de la vapeur d'eau ? / 0,5

2. Sur le schéma 1 , légender les différentes parties du montage évoqué dans le texte
(mots en caractères gras) / 1

3. Quel est le rôle du serpentin ? Pourquoi n'est il pas constitué d'un tube rectiligne ? / 1

4. Dans quelle partie de l'essencier se trouve l'essence de lavande ? / 1

Données :
L'huile essentielle de la lavande contient majoritairement de l’acétate de linalyle

eauacétate de linalyleDensité1,00,89Solubilité dans l'eaufaible

Exercice 2 : Chromatographie d’une huile essentielle de lavande ( / 6 )

L’huile essentielle de lavande, extraite par hydrodistillation, contient principalement deux composés : le linalol et l’acétate de linalyle . On désire vérifier cette composition.
On réalise une chromatographie sur couche mince.
Dans les conditions de l’expérience, le rapport frontal pour l’eugénol est : Rf ( e ) = 0,3
On place une plaque de silice sur laquelle ont été réalisés les dépôts dans une cuve contenant du dichlorométhane . Une fois la chromatographie terminée , on plonge rapidement la plaque dans une solution de permanganate de potassium .
1. Expliquer le rôle du dichlorométhane . / 1
2. Pourquoi plonge–t-on la plaque dans une solution de permanganate de potassium . / 1
3. Quelles sont les valeurs des rapport frontaux du linalol et l’acétate de linalyle :
Rf ( L ) et Rf ( AL ) ? / 2

L’ordre des dépôts est le suivant :
A : dépôt de linalol
B : dépôt d’acétate de linalyle
C : dépôt d’huile essentielle

4. Le chromatogramme contient il les 2 composés : le linalol et l’acétate de linalyle ?
Justifier la réponse. / 1
5. L’essence de lavande contient elle d’autres substances ? / 1



Correction

Exercice1 : La lavande ( / 5 )

1 ) Principe de l'extraction de l'essence de lavande , rôle de la vapeur d'eau : voir cours / 1
2 ) Voir schéma 1 pour légendes des différentes parties du montage (mots en gras) / 2
3 ) Quel est le rôle du serpentin ? Pourquoi n'est il pas constitué d'un tube rectiligne ? / 1
Le serpentin immergé dans l’eau permet le refroidissement des essences et de l’eau pour les faire passer à l’état liquide . C’est l’ancien condenseur . Afin d’augmenter la surface de contact avec l’eau , il n’est pas rectiligne .
4 ) Dans quelle partie de l'essencier se trouve l'essence de lavande ? / 1
Les huiles essentielles ont une densité inférieure à celle de l’eau et sont insolubles ( ou non miscibles ) dans l’eau , elles constituent la phase supérieure .

Exercice 2 : Chromatographie d’une huile essentielle du clou de girofle ( / 6 )

1 ) Principe d’une chromatographie . voir cours / 2
2 ) Quel est le rapport frontal de l’acétyleugénol : Rf ( ae ) ? / 2
Rf ( ae ) = L / H = 2,7 / 3 = 0 ,9
3 ) Déterminer parmi les chromatogrammes A, B et C proposés celui qui convient.
Justifier la réponse en détaillant pour quelle(s) raison(s) l’autre cas ne peut correspondre . / 2


D’après l’énoncé , l’huile essentielle du clou de girofle contient 2 substances : l’eugénol et l’acéthyl eugénol , il doit apparaître 2 tâches
si l’éluant a bien été choisi ( on exclut donc le cas B ) . Ces 2 composés doivent migrer différemment mais apparaître à des distances de la ligne des dépôts identiques à celle des substances de référence : c’est à dire posséder le même rapport frontal
( on exclut donc le cas C ) .Le chromatogramme correspondant à l’huiler essentielle du clou de girofle est A .


Correction : Exercice1 : La lavande ( / 5 )


1) Principe de l'extraction de l'essence de lavande , rôle de la vapeur d'eau : voir cours / 1
2 ) Voir schéma 1 pour légendes des différentes parties du montage (mots en gras) / 2
3 ) Quel est le rôle du serpentin ? Pourquoi n'est il pas constitué d'un tube rectiligne ? / 1
Le serpentin immergé dans l’eau permet le refroidissement des essences et de l’eau pour les faire passer à l’état liquide . C’est l’ancien condenseur . Afin d’augmenter la surface de contact du tuyau avec l’eau , il n’est pas rectiligne .
4 ) Dans quelle partie de l'essencier se trouve l'essence de lavande ? / 1
Les huiles essentielles ont une densité inférieure à celle de l’eau et sont insolubles ( ou non miscibles ) dans l’eau , elles constituent la phase supérieure .

Exercice 1 : Chromatographie d’une huile essentielle du clou de girofle ( / 4 )

1 ) Expliquer le rôle du dichlorométhane . / 1 C’est l’éluant : voir cours
2 ) Pourquoi plonge–t-on la plaque dans une solution de permanganate de potassium . / 1
Il faut révéler la présence des tâches incolores initialement : les composés organiques réagissent avec le permanganate de potassium et forment un composé coloré .
3 ) Quelles sont les valeurs des rapports frontaux du linalol et l’acétate de linalyle :
Rf ( L ) et Rf ( AL ) ? / 2 Rf (A) = hA / H = 2 / 5 = 0,4 Rf (B) = hB / H = 3,5 / 5 = 0,7


4. Le chromatogramme contient il les 2 composés : le linalol et l’acétate de linalyle ?Justifier la réponse. / 1
L’huile essentielle contient ces 2 substances puisqu’il apparaît des tâches au même niveau que le tâches correspondant au linanol et à l’acétate de linalyle : c’est à dire posséder le même rapport frontal
5. L’essence de lavande contient elle d’autres substances ? / 1
2 autres substances de l’huile essentielle on aussi migré : Rf (1) = 1 / 5 = 0,2
Rf (2)= 0,5 / 5 = 0,1
Front de l’éluant

Ligne de dépôts

dépôt d’acétyleugénol

dépôt d’eugénol

dépôt d’huile essentielle