Exercice I: un biocarburant le diester 6,5pts
Document remis au candidat : le sujet comporte 11 pages numérotées de 1/11 à
11/11. ... Annexe 3 - Compte de résultat de l'exercice 2012 pages 6 et 7. Annexe
.... 19 878. 179 979. 22 458. 146 548. 67 893. 87 321. 97 929. TOTAL I I. 683 989
.... Total VI. 27 094. 22 257. 2. RESULTAT FINANCIER (V-VI). -22 707. -16 724.
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absorbée lors de la croissance des végétaux. Il naugmente donc pas leffet de serre. De plus, la présence doxygène dans les molécules de biocarburant améliore leur combustion et diminue le nombre des particules dues aux hydrocarbures imbrûlés, ainsi que le monoxyde de carbone.
Cependant, une utilisation irraisonnée dengrais entraînant une pollution des sols et des eaux peut contrebalancer le bilan écologique positif lié à la combustion des biocarburants.
Mais le principal obstacle à sa généralisation est son coût qui ne peut le rendre compétitif sans subvention. »
Daprès document p.257 du livre scolaire NATHAN collection Tomasino TS chimie
et site Web : www.hespul.org/biocarburant.html.
Données :
MéthanolTrilinoléate de glycéryle
(huile de colza)DiesterFormule bruteCH4OC57H98O6C19H34O2Formule semi-développéeCH3 OH
Masse volumique à
25°C en g.cm-30,790,820,89Masse molaire en
g.mol-132878294
1. Le Diester, un ester utilisé comme carburant
On admettra que lhuile de colza est constituée uniquement de trilinoléate de glycéryle, ce dernier étant le triester du glycérol et de lacide linoléique.
La transformation industrielle du trilinoléate de glycéryle en Diester est réalisée en le faisant réagir, à chaud et en présence dions hydroxyde (qui catalysent la réaction) avec du méthanol. On peut modéliser cette transformation totale par léquation de réaction :
C57H98O6 + 3 CH3OH = C3H8O3 + 3 C19H34O2
trilinoléate de glycéryle méthanol glycérol Diester
Entourer et nommer sur lannexe à rendre avec la copie les fonctions caractéristiques de la molécule de trilinoléate de glycéryle.
On veut synthétiser le Diester à partir dun litre dhuile de colza en respectant les proportions stoechiométriques indiquées par léquation.
Déterminer la quantité de matière de trilinoléate de glycéryle contenue dans un litre dhuile de colza.
Compléter le tableau descriptif de lavancement de la transformation sur lannexe à rendre avec la copie.
En déduire :
La quantité de matière puis le volume de méthanol à utiliser.
La masse de Diester obtenue.
Étude dun gazole
2.1. Chromatographie du gazole
Pour vérifier la présence de Diester introduit dans un gazole, on réalise une chromatographie sur couche mince en utilisant un éluant approprié. Après révélation, on obtient le chromatogramme suivant :
Dépôts : 1 : trilinoléate de glycéryle
2 : gazole prélevé dans le
réservoir
3 : Diester
Quelles conclusions peut-on tirer de ce chromatogramme ?
2.2. Détermination de la teneur en Diester du gazole.
Pour déterminer la teneur en biocarburant du gazole, on réalise dans un premier temps la saponification du Diester.
On prélève une masse m = 1,00 g de gazole que lon introduit dans un ballon. On ajoute alors un volume v = 20,0 mL déthanol et un volume vb = 25,0 mL de solution dhydroxyde de potassium (K+ + HO) de concentration molaire cb = 1,00 ( 101 mol.L-1. Dans ces proportions, lhydroxyde de potassium est en excès. On adapte sur le ballon un réfrigérant et on porte le mélange à ébullition douce sous agitation et sous hotte pendant une heure.
Remarque 1 : Léthanol sert à homogénéiser le mélange, favorisant ainsi les contacts
entre les réactifs.
Remarque 2 : On admettra que les transformations se produisant en présence déthanol
gardent les mêmes propriétés quen solution aqueuse.
Donner léquation de la réaction de saponification se produisant entre le Diester et les ions hydroxyde.
Quelles sont les caractéristiques de cette transformation ?
Calculer la quantité initiale, notée n(HO)i, en ions hydroxyde introduite.
Dans un deuxième temps, on dose les ions hydroxyde présents dans le ballon à la fin du chauffage par de lacide chlorhydrique (H3O+ + Cl) de concentration en soluté apporté ca = 1,00 ( 101 mol.L-1. Lindicateur coloré utilisé est de la phénolphtaléine et on observe son changement de couleur pour un volume dacide versé vaE = 14,8 mL.
Donner léquation de la réaction support du titrage.
Définir léquivalence dun titrage.
Déterminer la quantité de matière, notée n(HO)r, dions hydroxyde restants dans le ballon à la fin du chauffage et dosée par lacide chlorhydrique. (On pourra ou non saider dun tableau davancement).
La quantité notée n(HO)c, en ions hydroxyde consommés par la réaction de saponification est donnée par la relation : n(HO)c = n(HO)i - n(HO)r.
Calculer n(HO)c.
En raisonnant à partir de léquation proposée à la question 2.2.1., déterminer alors la quantité de matière de Diester présente dans le prélèvement de gazole.
En déduire :
- La masse de Diester contenue dans le prélèvement.
- La teneur (ou pourcentage massique) en Diester de ce gazole.
3. Citer les avantages et les inconvénients de ce biocarburant.
Annexe à rendre avec la copie
Question 1.1.1.
Question 1.2.2.
ÉquationC57H98O6 + 3 CH3OH = C3H8O3 + 3 C19H34O2AvancementQuantités de matière en molesÉtat initialx = 0État intermédiaire (mol)xÉtat final (mol)xmax
C
O
O
O
H2C
HC
H2C
O
O
Ligne de front de léluant
Ligne de dépôt
3
1
2
O
C17H31
C17H31
C17H31
C
C
C
O
O
O
H2C
HC
H2C
O
O
O
C17H31
C17H31
C17H31
C
C
O
C
CH3
C17H31
O
