La plupart des matériaux utilisés dans les équipements sportifs ...
sont constitués de très longues molécules appelées polymères. Ces polymères
peuvent se trouver dans la nature (l'ADN est un polymère) mais on peut aussi ...
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Les polymères : des matériaux omniprésents au service des performances sportives.
La plupart des matériaux utilisés dans les équipements sportifs (plongée sous-marine, ski, tennis, cyclisme, natation
.) sont constitués de très longues molécules appelées polymères.
Ces polymères peuvent se trouver dans la nature (lADN est un polymère) mais on peut aussi les synthétiser (cest le terme quemploie le chimiste pour « fabriquer ») en laboratoire.
Il est quasi certain que vous portez sur vous ces polymères, le plus connu est le nylon. Il a été inventé en 1935 par un chimiste américain.
La toile de ce parachute est en nylon
( Citez des objets de la vie courante où le nylon est utilisé
( Il existe dautres polymères dans la vie courante. Pouvez citer des objets et le nom du polymère utilisé ?
Quest ce quun polymère ?
Pour comprendre ce quest un polymère, on peut rapprocher la constitution de cette molécule à une chaîne (de vélo) ou un collier (ouvert). Une chaîne ou un collier sont constitués de plusieurs maillons (différents dans notre exemple).
+ (
+ (
On retrouve donc le même motif ( ) un grand nombre de fois.
Pour les polymères, cest la même chose : une molécule va sassocier (le chimiste parle de « réaction chimique ») avec une autre ou parfois sur elle-même. Les molécules qui réagissent entre-elles sappellent des monomères.
Exemple : fabrication du nylon
Acide décanedioïque 1,6-diaminohexane Le Nylon
Les 2 molécules réagissent entre elles (=sassocient) en perdant pour lune dentre elle le groupement datomes OH et lautre H (-OH et H sassocient pour donne un molécule deau qui est produite avec une molécule de nylon)
A laide des modèles moléculaires, nous allons construire la molécule de Nylon à partir des deux réactifs utilisés : lacide décanedioïque et le 1,6-diaminohexane
Lacide décanedioïque
La formule développée (obtenue à partir de la précédente) de cette molécule est la suivante :
Combien datomes de carbone C, dhydrogène H et doxygène O possède la molécule ? En déduire sa formule brute du type CxHyOz où x, y et z sont les nombres entiers.
A quel nombre est associé le préfixe déca ? A quoi correspond-il dans la molécule ?
Combien cette molécule contient-elle de liaison simple ? double ?
Construction de la molécule :
on utilise des boules blanches pour latome dhydrogène, noires pour le carbone et rouge pour loxygène.
Si un atome de carbone doit être lié à 4 autres atomes, sa boule correspondante devra présenter 4 « accroches » qui sont représentés par de long pic, sil doit être lié à 3 autres atomes, on prendra 3 « accroches »
.. (même chose pour O).
Les doubles liaisons (tige grise) viennent se fixer sur les accroches qui sont représentés par les petits pics des atomes.
Une molécule appartient à une famille si elle possède un ou plusieurs groupes datomes qui permet de la caractériser.
Lacide décanedioïque fait partie de la famille des acides carboxyliques bien connus des fourmis ou des abeilles puisquelles sécrètent de lacide méthanoïque (ou acide formique) pour nous piquer. La formule développée de cet acide est la suivante :
e) Quels groupes datomes (ou enchaînement) retrouve-t-on dans cette molécule et lacide décanedioïque ? Les entourer.
f) Justifier ainsi le nom de lacide décanedioïque.
Le 1,6-diaminohexane
a) En vous aidant de la question 1)a) et de sa formule indiquée dans la réaction, donner la formule développée de cette molécule.
b) Donner la formule brute du type CxHyNz de la molécule.
c) Construire la molécule (utiliser les boules bleues pour les atomes dazote)
d) La molécule « 1,6-diaminohexane » appartient à la famille des amines, entourer cette fonction amine sur la formule développée.
3) Le Nylon
a) Construire la molécule de nylon en faisant réagir dans un premier temps une molécule dacide décanedioïque et 1,6-diaminohexane puis continuez la réaction en combinant cette molécule produite avec celle dun autre binôme, poursuivez le travail jusquà épuisement
des réactifs.
b) Le Nylon obtenu sappelle le nylon 6,10. Pourquoi ?
c) Il est aussi possible de synthétiser du nylon 6,6. Quel acide faut-il utiliser ? Donner sa formule semi-développée ainsi que sa formule brute.
Le groupe caractéristique de la fonction amine réagit avec les acides carboxyliques. On pourrait remplacer lacide décanedioïque par cette molécule :
d) Donner sa formule brute. La comparer à celle de lacide décanedioïque. Ces deux molécules sont qualifiées disomères, donner une définition de ce terme
Synthèse du Nylon
a) En pratique, on remplace lacide décanedioïque par du dichlorure de sébacyle qui sobtient en remplaçant les groupements datomes OH par un atome de chlore Cl. Donner sa formule semi-développée.
b) Le dichlorure de sébacyle appartient à la famille des chlorures dacide dont le groupe caractéristique est le suivant :
Entourer sur la formule développée du dichlorure de sébacyle ce groupe caractéristique.
c) La synthèse (au bureau) est réalisée avec 5 mL de dichlorure de sébacyle et 5 mL de 1,6-diaminohexane.
Exercice : Le Kevlar, un matériau aux propriétés étonnantes
Le poly-para-phénylène téréphtalamide, plus connu sous le nom déposé de Kevlar a été découvert en 1965 par deux chercheurs de la société Dupont de Nemours : Stéphanie Kwolek et Herbert Blades.
La fabrication industrielle de ce polymère commença en 1971.
Des propriétés étonnantes
Le Kevlar est une fibre synthétique présentant d'exceptionnelles qualités de résistance à la traction et à l'élongation. Il a pour autres qualités sa capacité dabsorption des vibrations et son excellente résistance aux chocs et sa légèreté. Sa rigidité est supérieure à celle de l'acier.
Applications
Ce polymère est utilisé dans de nombreux domaines : - industrie aéronautique et aérospatiale - industrie textile : renfort de vêtements et voiles de bateau - matériel sportif : cyclisme, navigation
Le Kevlar est utilisé dans le domaine du cyclisme et de la navigation. Quelles sont les propriétés du Kevlar qui justifie lemploi de ce matériau dans ces sports ?
Citer un autre sport où ce matériau pourrait être utilisé pour les mêmes raisons. Expliquer votre choix.
La synthèse du Kevlar est réalisée à partir de lacide téréphtalique (ou acide benzène 1,4-dioïque) et le 1,4-diaminobenzène.
3) Donner les formules brutes de lacide téréphtalique (du type CxHyOz) et du 1,4 diaminobenzène (du type CxHyNz)
4) Lacide téréphtalique possède deux groupes caractéristiques des acides carboxyliques. Entourer les.
5) Même question pour lautre réactif qui possède deux fonctions amines
6) Dans un premier temps, les 2 réactifs réagissent pour donner la molécule ci-dessous. Recopier sa formule puis indiquer où on retrouve le squelette de lacide téréphtalique et celui du 1,4-diaminobenzène.
7) Préciser le groupement datomes « perdu » par lacide téréphtalique puis celui « perdu » par le 1,4-diaminobenzène. Que sont devenus ces atomes ?
8) Ecrire la molécule qui va être obtenu à partir de celle ci-dessus puis lacide téréphtalique.
Fiche professeur : TP Fabrication du nylon
Attention : Les produits utilisés dans ce TP sont dangereux.
Ce TP peut être réalisé par le professeur, mais pas par les élèves.
Une hotte aspirante doit impérativement être utilisée.
Prévoir une blouse de chimie, des gants de chimie et des lunettes de protection.
Matériel
- un flacon contenant une solution de 1,6-diaminohexane, étiqueté « Solution A »
- un flacon contenant du dichlorure de sébacyle en solution dans le dichlorométhane, étiqueté « Solution B »
- deux éprouvettes graduées de 10 mL, étiquetés « Solution A » et « Solution B »
- un flacon fermé étiqueté « Récupération des solutions organiques »
- une coupelle, une soucoupe, une pince à épiler
- deux agitateurs en verre (lun pour verser la solution B, lautre pour récupérer le fil de nylon)
- un cristallisoir
- une blouse, des lunettes de protection et des gants de protection
- du papier absorbant
Travail
Sous la hotte aspirante :
Verser environ 5 mL de la solution A prête à lemploi dans léprouvette étiquetée « Solution A ».
Verser environ 5 mL de la solution B prête à lemploi dans léprouvette étiquetée « Solution B ».
Verser le contenu de léprouvette étiquetée « Solution A » dans la coupelle.
Dérouler le fil dans un cristallisoir rempli deau de robinet pour le rincer.
Récupérer le nylon, lessuyer avec du papier absorbant et le placer dans une soucoupe.
Vider le contenu de la coupelle dans le flacon fermé étiqueté « Récupération des solutions organiques ».
Les modèles moléculaires utilisés
Lacide décanedioïque
1,6-diaminohexane
1ère étape de la synthèse
Tous les binômes ont construit les 2 réactifs puis les ont fait réagir ensemble
2ème étape
..
Chaque binôme est venu « accrocher » sa molécule produite à celle dun autre groupe.
Le nylon 6,10 (avec les molécules deau produites à gauche)
La chaîne a une longueur ici de plus de 4 m !!
C C C C C C C C C C
O
O
O H
H O
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
O H
O
H C
C
Cl
O
O H
H
CH3
H
CH2
H
CH3
1,4-diaminobenzène
CH3
C C6H4 C
Pneu dune roue de vélo
avec renfort anti-crevaison Kevlar
O
La coque dun kayak est en Kevlar
H O
N C6H4 N
O
H
O H
O
H O
O
C CH CH2 CH CH C
acide téréphtalique
C C6H4 C
O
H O
O
N C6H4 N
H
H
H
