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Exercice I Aspirine et prévention cardiovasculaire (8,5 points)

1.2 Suivi par chromatographie : 1.2.1. (0,75 pt) Sur une plaque pour CCM on va déposer différents prélèvements afin de s'assurer de la formation de l'aspirine.




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Bac S 2013 Amérique du nord CORRECTION ©  HYPERLINK "http://labolycee.org" http://labolycee.org
EXERCICE I : ASPIRINE ET PRÉVENTION CARDIOVASCULAIRE (8,5 points)

1.1. Obtention de l’aspirine :
1.1.1. (0,25 pt) Quantité de matière d’anhydride éthanoïque introduite :
On a introduit un volume V = 14,0 mL d’anhydride éthanoïque.
 EMBED Equation.DSMT4  soit m = (.V
 EMBED Equation.DSMT4  donc  EMBED Equation.DSMT4  (avec µ convertie en g.L-1 et V en L)
 EMBED Equation.DSMT4  = 0,149 mol d’anhydride éthanoïque
(0,25 pt) Quantité de matière d’acide salicylique introduite :
On a introduit une masse m’ = 10,0 g d’acide salicylique.
 EMBED Equation.DSMT4 
 EMBED Equation.DSMT4  = 7,25×10-2 mol d’acide salicylique (valeur stockée en mémoire)
(0,25 pt) Réactif limitant : 2 méthodes au choix
Méthode 1 : à privilégier quand les coefficients stœchiométriques sont égaux à 1
n’ < n et comme une mole d’anhydride éthanoïque réagit avec une mole d’acide salicylique, le réactif limitant est alors l’acide salicylique. L’anhydride éthanoïque est introduit en excès.
Méthode 2 : On peut aussi utiliser un tableau d’avancement.
équation chimiqueacide salicylique + anhydride ( aspirine + …
éthanoïqueÉtat du systèmeAvancement (mol)Quantités de matière (mol)État initialx = 0n’n0En cours de transformationxn’ – xn – xxÉtat finalx = xmaxn’ – xmaxn – xmaxxmaxSi l’acide salicylique est limitant, alors n’ – xmax = 0, donc n’ = xmax.
Si l’anhydride éthanoïque est limitant alors n – xmax = 0 donc n = xmax.
Le réactif limitant est celui qui conduit à la valeur de l’avancement maximal la plus faible ; n’ < n donc il s’agit de l’acide salicylique et l’anhydride éthanoïque est en excès.
1.1.2. (0,25 pt) D’après l’équation de la réaction, une mole d’acide salicylique fournit une mole d’aspirine, or on dispose de n’ mole d’acide salicylique, il se formera n’ mole d’aspirine.
(0,25 pt) m(aspirine) = n’.M(aspirine)
m(aspirine) = 7,25×10-2(180 = 13,0 g (calcul avec valeur non arrondie de n’)
Autre méthode : d’après le tableau d’avancement n(aspirine) = xmax = n’
1.2 Suivi par chromatographie :
1.2.1. (0,75 pt) Sur une plaque pour CCM on va déposer différents prélèvements afin de s’assurer de la formation de l’aspirine.
On trace sur la plaque, orientée en portrait, un trait à 1 cm du bord inférieur afin d’y effectuer les dépôts.
On dépose deux témoins à l’aide d’un capillaire : l’acide salicylique pur et l’aspirine du commerce.
On effectue ensuite les cinq dépôts correspondants aux prélèvements effectués dans le mélange réactionnel.
On dépose la plaque pour CCM dans la cuve à chromatographie avec l’éluant. On attend que le front du solvant monte suffisamment.
On révèle ensuite sous UV ou dans le permanganate de potassium.
1.2.2. (0,5 pt) Si le système réactionnel est dans son état final, tout l’acide salicylique doit être consommé. Sur le chromatogramme, il n’y aura plus de tâche correspondant à celle de l’acide salicylique, par contre on aura formé de l’aspirine. On doit obtenir une tache à la même hauteur que celle obtenue avec l’aspirine du commerce.

2. Analyse spectrale des espèces chimiques intervenant dans la synthèse de l’aspirine

2.1. Spectre RMN de la molécule d’aspirine.
2.1.1. (0,25 pt + 0,25 pt)

Groupe ester


 Groupe carboxyle
2.1.2. Carbone « a »
(0,25 pt) Le carbone voisin du carbone « a » ne
possède pas d’atomes d’hydrogène,
donc les atomes d’hydrogène liés au carbone « a »
correspondent à un singulet.

Carbone « b »
(0,25 pt) Le carbone « b » a deux carbone voisins, l’un porteur d’un atome
d’hydrogène, l’autre n’en portant pas donc l’hydrogène du carbone « b » correspond à un doublet.

2.2. Spectre IR de la molécule d’acide éthanoïque.
2.2.1. (0,5 pt)

Il s’agit d’un ester.


Acide éthanoïque méthanoate de méthyle

2.2.2. (0,5 pt)

Le spectre IR1 correspond à celui de l’acide éthanoïque et le spectre IR2 à celui du méthanoate de méthyle.
3. Dosage d’un sachet d’aspirine

3.1. (0,25 pt) HA(aq) + HO-(aq) ( A((aq) + H2O(l)
3.2. (0,5 pt) À l’équivalence d’un titrage, les réactifs sont introduits dans les proportions stœchiométriques : n(HA)présente = n(HO()versée
(0,25 pt) n(HA)présente = cB.VE dans dans VA = 100,0 mL de solution

Soit n(HA) la quantité d’aspirine présente dans le sachet donc dans 500 mL de solution, (0,25 pt) on a n(HA) = 5. n(HA)présente
mexp = n(HA).Maspirine
mexp = 5. cB.VE.Maspirine
(0,25 pt) mexp = 5 × 1,00(10(2 × 10,7×10(3( 180 = 9,63×10-2 g = 96,3 mg

3.3.  EMBED Equation.DSMT4 

 EMBED Equation.DSMT4 
(0,25 pt)  EMBED Equation.DSMT4  = 2(10-2 = 2 %

”mexp =  EMBED Equation.DSMT4 .mexp
(0,25 pt) ”mexp = 2(10(2 ( 9,63(10(2= 2(10(3 g = 2 mg
Encadrement : mexp ( ”mexp OhUC> hŽg5H*hŽg5 hõR°h+  hõR°H* h+ 56h+ h+ CJhõR°h+ h+ CJ\ h+ \ h+ 5 h+ h+ h+  jàðh+ 9

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