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Analyse par chromatographie : 2.1. Que peut-on supposer pour le benzaldéhyde
commercial ? Justifier. (1 point). Comme il n'y a qu'une seule tache, ...
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D.S N°2 de Spécialité Chimie de TS2
Exercice 1 : Quelques techniques autour du benzaldéhyde
(20 points)
Obtention du benzaldéhyde à partir de la boisson au sirop dorgeat :
On dispose de trois solvants : éther diéthylique, éthanol et dichlorométhane
Déduire des données du tableau suivant le solvant approprié pour réaliser lextraction du benzaldéhyde à partir de la boisson au sirop dorgeat, contenant majoritairement de leau. Justifier. (2 points)
Le solvant doit être, non miscible avec leau et le benzaldéhyde doit y être le plus soluble que dans leau, donc le solvant choisi est léther diéthylique.
Quelle technique et quel objet doit-on employer pour séparer les constituants de ce mélange ? (2 points)
On réalise une extraction liquide-liquide dans une ampoule à décanter.
Faire un schéma légendé en indiquant la composition de chaque phase. Justifier. (3 points)
Le benzaldéhyde est plus soluble dans léther diéthylique que dans leau, il est donc transféré dans la phase organique.
Léther diéthylique est moins dense (d=0,71) que leau, la phase organique est donc la phase supérieure et la phase aqueuse la phase inferieure.
Comment faire pour recueillir le benzaldéhyde et le solvant ? (1 point)
Il suffit douvrir le robinet de lampoule à décanter et ne laisser couler que la phase inférieure contenant leau, puis prendre un autre bêcher et faire couler la phase supérieure contenant le benzaldéhyde et le solvant.
Pourquoi ajoute-t-on du sulfate de magnésium anhydre après létape précédente ? (1 point)
On ajoute du sulfate de magnésium anhydre pour sécher la phase organique : éliminer les traces éventuelles deau.
Comment appelle-t-on la technique schématisée ? (1 point)
Cest une distillation fractionnée.
Completer la legende. (2 points)
Quelle-doit être la gamme de température pour séparer le benzaldéhyde de son solvant ? Justifier. (2 points)
On doit vaporiser dans le ballon léther donc on doit dépasser sa température débullition qui est 35°C mais le benzaldéhyde doit rester liquide, donc on doit rester sous sa température débullition qui est 179°C.
La gamme de température est donc [35°C ; 179°C[.
A la fin de cette dernière manipulation, où se situent le benzaldéhyde et le solvant utilisé ? Justifier. (1 point)
Le benzaldéhyde se trouve dans le ballon car il na pas été distillé puisquon na pas atteint sa température débullition et le solvant est dans léprouvette graduée.
Analyse par chromatographie :
Que peut-on supposer pour le benzaldéhyde commercial ? Justifier. (1 point)
Comme il ny a quune seule tache, le benzaldéhyde commercial est sans doute pur.
Calculer son rapport frontal. (1 point)
Rf est le rapport frontal, h la distance parcourue par le benzaldéhyde et H la distance parcourue par le front de léluant.
EMBED Equation.DSMT4
Pourquoi peut-on en déduire que la boisson au sirop dorgeat et lextrait naturel damande amère contiennent du benzaldéhyde ? (1 point)
La tache du benzaldéhyde commercial a le même rapport frontal que la seconde de AA et la première de A, donc AA et A contiennent tous les deux du benzaldéhyde.
Que peut-on dire du benzaldéhyde obtenu à la fin de toutes les manipulations du 1. ? Justifier. (1 point)
Comme A contient trois taches, il contient au moins trois composés chimiques, donc il nest pas pur.
La boisson au sirop dorgeat est-elle parfumée à larôme de synthèse ou à lextrait naturel ? Justifier. (1 point)
On ne peut pas répondre à cette question car lextrait ne contient quune tache en commun avec lextrait damande amère mais il se peut que lors de lextraction par léther les deux autres espèces chimiques naient pas été extraites par celui-ci mais soient présentes dans la boisson.
Exercice 2 : Synthèse de lacide benzoïque (10 points)
Retrouver léquation de la réaction de synthèse. (2 points)
Couple C6H5CO2 (l) / C6H5CH2OH (l) : C6H5CH2OH (l) + H2O (l) = C6H5CO2 (l) + 4 e + 5 H+(aq) (x3)
Couple MnO4(aq) / MnO2(s) : MnO4(aq) + 3e + 4H+(aq) = MnO2(s) + 2 H2O(l) (x4)
Donc 3 C6H5CH2OH (l) + 4 EMBED Equation.DSMT4 + H+ = 3 EMBED Equation.DSMT4 + 5 H2O (l) + 4 MnO2 (s) en milieu acide
Doù 3 C6H5CH2OH (l) + 4 EMBED Equation.DSMT4 + H+ + EMBED Equation.DSMT4 = 3 EMBED Equation.DSMT4 + 5 H2O (l) + 4 MnO2 (s) + EMBED Equation.DSMT4
3 C6H5CH2OH (l) + 4 EMBED Equation.DSMT4 = 3 EMBED Equation.DSMT4 + 4H2O (l) + 4 MnO2 (s) + EMBED Equation.DSMT4
Quel type de montage utilise-t-on lors de cette synthèse ? Pourquoi. (2 points)
On utilise un montage à reflux car il permet de chauffer le mélange réactionnel (et donc augmenter la vitesse de réaction) sans perte de matière.
On utilise 2,0 mL dalcool benzylique. Déterminer la quantité de matière correspondante n 1. (1,5 point)
Par définition : n1 = EMBED Equation.DSMT4 n1 = EMBED Equation.DSMT4 = 1,9(102 mol
La quantité dions permanganate apportée vaut n2 = 3,0 EMBED Equation.DSMT4 10 2 mol. Montrer que les ions permanganate ont été introduits en excès. (1,5 point)
Si les ions permanganate constituent le réactif en excès alors daprès léquation de la réaction : EMBED Equation.DSMT4 > EMBED Equation.DSMT4 donc
Ce qui est vérifié : 7,5(103> 6,3(103 mol.
Calculer la masse théorique maximale mmax dacide benzoïque quil aurait été possible dobtenir. (1 point)
Daprès la question précédente, léquation de synthèse et comme les réactions sont totales :
nion benzoate=n1
Daprès léquation de précipitation :
nion benzoate= nacide benzoïque=n1
Par définition : mmax= nacide benzoïquexMacide benzoïque
mmax= n1xMacide benzoïque
mmax = 1,9(102 ( 122,0
mmax = 2,3 g
Définir le rendement de cette synthèse et le calculer. (2 points)
Rendement r : r = EMBED Equation.DSMT4
r = EMBED Equation.DSMT4 = 0,61 = 61%.
Phase aqueuse : eau + autres composants du sirop
benzaldéhyde
Phase organique :
éther diéthylique + benzaldéhyde
benzaldéhyde
Thermomètre
Colonne vigreux
Ballon
Chauffe-ballon
éther diéthylique + benzaldéhyde
Entrée deau
Sortie deau
Réfrigérant à eau
Éprouvette graduée
Distillat (éther diéthylique)
B
A
