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EXERCICE II : ARÔME DE MENTHE (9 points)
1. Menthol et menthone
1.1. menthone (-) menthol
1.2. Un atome de carbone asymétrique est relié à 4 atomes ou groupes datomes différents.
La molécule de menthone possède deux atomes de carbone asymétriques repérés ci-dessus par un astérisque. Remarque : Pour le C * du haut, il est relié à deux CH2 mais ceux-ci ne sont pas identiques, lun est relié à C=O et lautre est relié à CH2. Il faut aller voir les « voisins des voisins » pour voir la différence.
1.3. Le (+) menthol et le (-)-menthol forment un couple dénantiomères car ils sont images lun de lautre dans un miroir plan mais non superposables.
Démonstration (non demandée) :
1.4. Le spectre 1 montre une bande large et intense de nombre donde proche de 3300cm-1. Cette bande est caractéristique des vibrations de la liaison OH dun alcool.
Le spectre 1 correspond au menthol.
Le spectre 2 montre une bande fine et intense de nombre donde proche de 1700cm-1. Cette bande est caractéristique des vibrations de la liaison C=O.
Le spectre 2 correspond à la menthone.
2. Synthèse dun arôme de menthe : léthanoate de menthyle
2.1. Le réactif menthol appartient à la famille des alcools tandis que le produit éthanoate de menthyle appartient à la famille des esters.
On en déduit que la synthèse est associée à une modification de groupe caractéristique sans modification de chaîne.
2.2. Étude du protocole
2.2.1. Le catalyseur diminue la durée de réaction.
2.2.2. La synthèse est réalisée avec un chauffage à reflux qui permet daugmenter la température sans perte de matière. La température est un facteur cinétique, son augmentation permet de réduire la durée de la réaction.
2.2.3. Léthanoate de menthyle est très peu miscible avec leau : dans lampoule à décanter, il apparaît deux phases.
Léthanoate de menthyle a une densité de 0,92, inférieure à celle de leau. Il constitue la phase supérieure.
Lampoule à décanter permet déliminer la phase aqueuse inférieure et de ne conserver que léthanoate de menthyle.
2.2.4. Lacide éthanoïque constitue lacide du couple acido-basique CH3COOH / CH3COO tandis que lion hydrogénocarbonate est la base du couple CO2,H2O / HCO3
On a la réaction CH3COOH + HCO3 Æ! CH3COO + CO2,H2O.
Le protocole mentionne une effervescence due à la formation de CO2H2O.
Une simple flèche est acceptée.
2.3. Rendement de la synthèse.
2.3.1. Déterminons les quantités de matière des réactifs.
Menthol : EMBED Equation.DSMT4
EMBED Equation.DSMT4 = 0,100 mol
Acide éthanoïque : EMBED Equation.DSMT4
EMBED Equation.DSMT4 = 0,19 mol
Daprès les coefficients stchiométriques de léquation, 1 mol dacide réagit avec 1 mol de menthol. Ici, lacide éthanoïque est introduit en plus grande quantité donc cest le réactif introduit en excès.
2.3.2. Par définition du rendement : EMBED Equation.DSMT4
On connait EMBED Equation.DSMT4 , et EMBED Equation.DSMT4 0,100 mol.
EMBED Equation.DSMT4 = EMBED Equation.DSMT4 = 6,1×102 mol
EMBED Equation.DSMT4
2.3.3. La double flèche dans léquation montre que la réaction est limitée (non totale), ceci explique que le rendement soit inférieur à 100%.
On pouvait également mentionner les pertes lors des étapes disolement et de purification.
3.Menthe glaciale
3.1. Le tableau de mesures montre que la composante rouge est la plus absorbée par la solution de sirop de menthe. Ce résultat était prévisible, en effet le sirop est cyan donc il absorbe majoritairement sa couleur complémentaire, le rouge (diamétralement opposé sur le cercle chromatique).
3.2. On va utiliser la loi de Beer-Lambert pour déterminer la concentration massique en colorant E133.
Tout dabord, calculons les absorbances des différentes solutions.
Échelle de teinte« blanc »Solution diluéeSolutionsS4S3S2S1S0SConcentrations en mg/L24,012,06,03,00?Valeur du code composante rouge R3080128163206106Absorbancelog EMBED Equation.DSMT4 = 0,84log EMBED Equation.DSMT4 = 0,41log EMBED Equation.DSMT4 = 0,21log EMBED Equation.DSMT4 = 0,10log EMBED Equation.DSMT4 = 0,29
La loi de Beer-Lambert indique que labsorbance est proportionnelle à la concentration C.
On représente la courbe de labsorbance en fonction de la concentration.
Puis on trace la droite moyenne passant au plus près de tous les points expérimentaux.
On détermine labscisse du point dabsorbance égale à 0,29.
On lit CS = 8,3 mg.L-1.
La solution de sirop a été diluée 5 fois, donc sa concentration massique est C = 5.CS.
C = 5×8,3 = 42 mg.L-1.
Méthode utilisant la proportionnalité :
À partir des valeurs de A et de C, on calcule les valeurs de k et on fait la moyenne pour lisser les erreurs de mesures : on obtient k = 0,034 L.mg-1
Pour la solution diluée : EMBED Equation.DSMT4
La solution de sirop a été diluée 5 fois, donc sa concentration massique est C = 5.CS.
EMBED Equation.DSMT4 .
Compétences exigibles ou attendues :
En noir : officiel (Au B.O.)
En italique : officieux (au regard des sujets de bac depuis 2013)
Utiliser la représentation topologique des molécules organiques.
Définir un atome de carbone asymétrique.
Identifier les atomes de carbone asymétrique C* dune molécule donnée.
À partir dune représentation reconnaître si des molécules sont identiques, énantiomères ou diastéréoisomères.
Exploiter un spectre IR pour déterminer des groupes caractéristiques à laide de tables de données ou de logiciels.
Distinguer une modification de chaîne dune modification de groupe caractéristique.
Définir un catalyseur et connaître les principales propriétés dun catalyseur (diminution de la durée dune réaction, régénération en fin de réaction, sélectivité)
Savoir quun catalyseur modifie le mécanisme réactionnel en remplaçant une réaction globale lente en une série de réactions plus rapides : le catalyseur est consommé lors dune étape puis régénéré lors dune étape ultérieure
Justifier le choix des techniques de synthèse et danalyse utilisées (schéma et principe du chauffage à reflux, extraction par solvant).
Écrire l équation de la réaction entre un acide et une base (transfert de proton).
Déterminer le réactif limitant (1ère S)
Définir et calculer le rendement d une synthèse.
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