Exercice II : Synthèse de l'acétate d'éthyle (5 points)
2. Protocole expérimental. 2.1. (0,25) C'est le montage B (chauffage à reflux) qui
... (0,75) - L'acide sulfurique est un catalyseur de la réaction (sa présence réduit ...
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Bac S 2014 Pondichéry Exercice II : Synthèse de lacétate déthyle (5 points)
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1. Réaction de synthèse
(0,25) Réécrivons léquation de réaction avec des formules semi-développées :
1.2. (0,25) L'acétate d'éthyle se nomme éthanoate déthyle en nomenclature officielle.
2. Protocole expérimental
(0,25) Cest le montage B (chauffage à reflux) qui convient au protocole proposé (on suppose quil utilise un agitateur magnétique chauffant).
Les autres montages sont des distillations (fractionnée A ou simple C).
(0,5) Étape 1 : Synthèse de lester.
Étape 2 : Extraction de lester.
Étape 3 : Purification de lester.
(0,75) - L'acide sulfurique est un catalyseur de la réaction (sa présence réduit la durée de la réaction), en effet le protocole demande den ajouter mais celui-ci napparaît pas dans léquation de la réaction.
- Le chauffage à reflux sert à réduire la durée de réaction (facteur cinétique : température) tout en évitant les pertes par ébullition (les vapeurs se condensent et retombent dans le milieu réactionnel).
- Le mélange avec de l'eau salée permet de réaliser une extraction liquide-liquide, cest-à-dire de séparer lester du milieu réactionnel car celui-ci est peu soluble dans leau salée tandis que les acides, lalcool et leau sont très solubles dans leau salée.
- Lajout d'une solution aqueuse d'hydrogénocarbonate de sodium permet déliminer les traces dacides (acétique et sulfurique) restant dans la phase organique selon l équation de réaction : H+(aq) + HCO3((aq) ! H2O,CO2(aq) (d où un dégagement gazeux de CO2 )
3. Rendement
(0,75) Par définition du rendement : EMBED Equation.3 ici · = EMBED Equation.3
Détermination de n(ester)exp
Expérimentalement, on a récupéré un volume dester V(ester) = 5,9 mL
Donc EMBED Equation.3 (AN : non demandée ici)
Détermination de n(ester)max (c'est-à-dire si la transformation était totale)
Il faut dabord déterminer le réactif limitant :
Le mélange initial est un mélange équimolaire de 0,10 mol d'acide acétique et 0,10 mol d'éthanol donc les réactifs sont introduits dans les proportions stoechiométriques (1 pour 1 ici daprès léquation). Les deux réactifs sont limitants.
On en déduit que EMBED Equation.3 .
Calcul du rendement : EMBED Equation.DSMT4
EMBED Equation.3 = 0,62 = 62 % (ce qui est cohérent pour une transformation limitée (double flèche dans léquation de réaction)
(0,25) Le rendement est théoriquement égal à la proportion d'éthanol consommé au cours de la transformation mais expérimentalement il est inférieur car il faut tenir compte des pertes dester lors des étapes 2 et 3.
4. Mécanisme réactionnel
(0,25) Par identification avec léquation du 1.1 : R est CH3 et R est C2H5.
(0,75) Les flèches courbes représentent un transfert de doublet délectrons dun site donneur vers un site accepteur.
Étape 1
Étape 2 : rien à ajouter
Étape 3
Étape 4 : rien à ajouter
Étape 5
(0,5) Létape 2 dans le sens direct est une réaction daddition (2 réactifs et un seul produit).
Létape 4 dans le sens direct est une réaction délimination (un seul réactif et 2 produits).
(0,5) D'après le mécanisme proposé, !&DEFNO[\]®´µüýþ
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