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Exploitation de spectres infrarouges. 1. Généralités sur les spectres infrarouge : 1.1. Découverte d'un spectre IR : 1. Quelle est la particularité de l'axe des ...




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Exploitation de spectres infrarouges



1. Généralités sur les spectres infrarouge :

1.1. Découverte d’un spectre IR :

1. Quelle est la particularité de l’axe des abscisses ?
Orienté de la droite vers la gauche
2. Montrer qu’il s’agit bien d’un spectre infrarouge.
lð=1/500 = 2.10 3 cm = 2.10-5 m = 20 µm limite supérieure
lð=1/4000 = 2,5.10-4 cm = 2,5 µm limite supérieure
3. Que signifie une transmittance égale à 100 % ?
Toute l oem est transmise. Rien n est absorbé. A 0%, c est l inverse ! « bandes d absorption » : quand la molécule absorbe donc quand T est très faible donc pics vers le bas.
Et une transmittance égale à 0 % ? En déduire pourquoi les bandes d’absorption pointent vers le bas.

1.2. Les différentes parties d’un spectre IR :

Voici ci-dessous les spectres infrarouges du butane et du pentane gazeux.

1. Quels sont les analogies et différences entre ces deux spectres ?
Après 1500, on a un pic caractéristique de liaisons communes. Avant 1500, c’est l’empreinte de chaque molécule donc différente de l’une à l’autre.
2. Sachant que la signature de la liaison C-C se trouve dans l’empreinte, à quelle liaison est due la bande d’absorption vers 3000 cm-1 ? Elles ont toutes les deux des liaisons Ctetra-H (en plus de la C-C dans l’empreinte). C’est donc C-H qui est responsable du pic à 3000.

1.3. Les liaisons oxygénées en phase gazeuse dans les spectres IR :
Voici ci-dessous les spectres infrarouges du butan-1-ol et du butan-2-ol en phase gazeuse.

1. Ecrire ci-dessus les formules topologiques de ces 2 alcools.  et 
2. Comparer ces 2 spectres à celui du butane. Identifier les deux parties principales et la bande due à la liaison Ctétra-H.
En dessous de 1500 : empreinte et au dessus, des bandes. On reconnait vers 3000 la liaison C-H
3. A quelle liaison est due la bande vers 3700 cm-1 ? (La liaison C-O se trouve dans l’empreinte)
Les autres liaisons sont C-C et C-O (dans l’empreinte d’après l’énoncé). Il reste donc la liaison O-H vers 3700.
4. Peut-on distinguer deux isomères de fonction (isomère dont seule la position de la fonction change) à l’aide d’un spectre infrarouge ?
Oui et non : pas avec les bandes d’absorption au dessus de 1500 cm–1 car les 2 molécules ont la liaison O-H. Avec une base de spectres connus, on veut les distinguer en étudiant l’empreinte de chaque spectre.
5.et 6. Qualifier les deux bandes à 3000 cm-1 et 3700 cm-1 en terme de « fine » ou « large »
Vers 3000 : celle de C-H : large et intense. Vers 3700 : celle de O-H : fine et moyennement intense.

Voici ci-dessous les spectres infrarouges de l’acide butanoïque et du butan-2-one en phase gazeuse.
 
7. Ecrire les formules topologiques de ces deux molécules et entourer les liaisons autres que C-C et C-H.
   
8. Identifier à quelle liaison correspond chaque bande située hors de l’empreinte digitale.
Pour les deux, on a la bande due à Ctetra-H vers 3000 cm-1. Pour l’acide, on a la bande due à O-H vers 3700.
La bande commune aux deux située vers 1800 cm-1 est due à la liaison C=O
9. En conclusion, une fonction acide carboxylique en phase gazeuse sera caractérisée par combien de bandes et situées à quel niveau ?
Une due à OH vers 3700 cm-1 et une due à C=O vers 1800 cm-1.

1.4. Les liaisons oxygénées en phase condensées dans les spectres IR :
Voici le spectre du butan-1-ol et de l’acide butanoïque en phase condensée (c’est à dire liquide)

Comparer ces spectres à celui du butan-1-ol et de l’acide butanoïque en phase gazeuse (paragraphe 1.3. ci-dessus). Justifier la modification de certaines bandes.
Butan-1-ol : on retrouve bien la bande à 3000 (C-H) mais celle due à O-H est très élargit et décalée vers la droite.
Acide : on retrouve C-H (à 3000) et C=O vers 1800 mais O-H est également très élargit et décalée vers la droite.
Ceci est du à la liaison hydrogène qui se forme entre le H de O-H et le O des molécules d’eau. Cete liaison H, comme le dit le texte, élargit la bande et la décale.

1.5. Résumé :

LiaisonNombre d’onde (cm-1)Largeur de la bandeIntensitéCtétra-HAutour de 3000largeMoyenne à forteO-H en phase gazeuseVers 3700fineMoyenneO-H en phase condenséeVers 3300Très largeForteC=OVers 1800fineForteN-H en phase gazeuseEntre 3300 et 3500fineFaible à MoyenneN-H en phase condenséeEntre 3100 et 3300largeForte EMBED PBrush alcèneAutour de 3000fineMoyenne EMBED PBrush aldéhydeAutour de 2800variableMoyenne EMBED PBrush Autour de 1650variableMoyenneC-O des estersAutour de 1200(dans l’empreinte)fineForte
Autre résumé très simplifié (mieux vaut utiliser la table ci-dessus !) :

2. Exemples d’exploitation de spectres infrarouge :
Molécule inconnueMolécules proposées correspondantes à celle inconnue (toutes en phase gazeuse sauf mention contraire)A2-methylpropan-2-ol : NON, pas de bande à 3700 OH
Butan-2-one : NON : pas debande à 1800 C=O
Ethanamine : OUI, bande peu intense et fine vers 3300 due à NHBPentan-2-ol en phase condensée : OUI : bande large du OH vers 3300
Acide propanoïque en phase condensée : NON, pas de bande à 1800 C=O malgré la bande large de OH
Butan-2-ol : en phase gazeuse : NON car bande large de OHC3-hydroxybutanone (butan-2-one avec OH sur 3ème C) : OUI, pic à 3700 OH et pic à 1800 C=O
Pentan-2-ol : NON, il y a un pic à 1800
Pentan-3-one : NON, il y a un pic à 3700D3-hydroxypentan-2-one (pentan-2-one avec OH sur 3ème C) : NON pic CO à 1800 mais pas de OH à 3700
3-méthylpentan-2-one OUI : pic à 1800 C=O et le C-H à 3000
2-methylpentan-2-ol : pas de OH à 3700EAcide Butanoïque : NON : il y a bien le CO à 1800 mais pas de OH à 3700
Butan-2-one : ça pourrait mais pic des esters à 1200 ! donc NON
Butanoate d’éthyle : OUI : il y a le CO et en plus le pic à 1200 des estersF3-méthylpentanal : OUI : C=O à 1800 + CH à 3000
Acide 2-méthylpropanoïque : NON, pas de OH à 3700
Ethanoate de méthyle : NON pas de CO des esters à 1200
 

 
 








OBSERVER / CHIMIE TP

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