TERMINALE S FICHE PROFESSEUR Discipline impliquée : Chimie ...
À partir des spectres RMN et IR, ainsi que de quelques données (formule brute,
... de façon à ce que chacun puisse avancer à son rythme (un corrigé détaillé est
proposé ... Un laboratoire a réalisé le spectre de RMN d'une molécule (ci-après).
part of the document
TERMINALE S
FICHE PROFESSEUR
Discipline impliquée : Chimie
EXPLOITATION DE SPECTRES RMN
Compétence(s) travaillée (s) :
extraire et exploiter linformation
mener des raisonnements
ActiviteS SOUTIEN et APPROFONDISSEMENt
Objectifs de la séquence:
relier les informations données par un spectre à la structure dune molécule
Descriptif de lactivité 1 (soutien) :
Dans un premier exercice, les élèves doivent relier les informations du spectre RMN du 1-bromopropane à la structure de la molécule. Pour cela, ils saident dun tableau détaillé qui les aide dans leur raisonnement (multiplicité, nombre de voisins, intégration,...). Dans un deuxième exercice, ils font le même travail avec la molécule déthanoate déthyle, mais cette fois, le tableau à remplir nest pas donné.
Descriptif de lactivité 2 (niveau intermédiaire) :
Le but de lexercice est didentifier, parmi 4 molécules, celle dont est donné le spectre RMN et de justifier la démarche.
Descriptif de lactivité 3 (approfondissement) :
À partir des spectres RMN et IR, ainsi que de quelques données (formule brute, absence de cycle, de double liaison C=C), les élèves doivent déterminer la formule développée de la molécule concernée.
Durée : 1h en groupe à effectif réduit
Modalités de validation du travail réalisé : correction individuelle de façon à ce que chacun puisse avancer à son rythme (un corrigé détaillé est proposé à la fin de lactivité, pour servir de support à une autocorrection).
Auteur et établissement : Florence Trouillet, lycée Claude de France, Romorantin ; sur une idée de Franck Roux, lycée Pothier, Orléans pour lactivité 3.
TERMINALE S
FICHE ELEVE
Nature de lactivité : SOUTIEN ET APPROFONDISSEMENT
EXPLOITATION DE SPECTRES RMN
Compétence(s) travaillée (s) :
extraire et exploiter linformation
mener des raisonnements
Descriptif de la séance
Trois activités permettent de travailler lexploitation de spectres RMN : la première est une activité de type « soutien », la deuxième a un niveau de difficulté intermédiaire, et la dernière permet dapprofondir cette notion.
Travail individuel ou en binôme (groupes à effectif réduit)
Durée : séance de 1h
ACTIVITÉ 1
Relier les informations données par un spectre à la structure dune molécule (Sapproprier)
Exercice 1 : le 1-bromopropane
Relier les informations données par le spectre à la structure de la molécule en complétant le tableau ci-dessous.
SHAPE \* MERGEFORMAT
´ (ppm)MultiplicitéNb. de voisinsIntégration (mm)Nb. de protons éq.Type de proton
Total : & & .. mmNb. total de H de la
molécule : & & & ..Ce qui donne & & mm par proton
Exercice 2 : l éthanoate d éthyle
Relier les informations données par le spectre à la structure de la molécule. On pourra saider dun tableau.
SHAPE \* MERGEFORMAT
ACTIVITÉ 2
Identifier une molécule parmi 4 propositions (Analyser)
Un laboratoire a réalisé le spectre de RMN dune molécule (ci-après). Identifier la molécule parmi les quatre propositions suivantes :
acide propanoïque
butanone
éthanoate de méthyle
propanone
Justifier la démarche.
ACTIVITÉ 3
Approfondissement (Valider)
On considère une molécule de formule brute C3H6O2. En utilisant les informations fournies par son spectre de RMN et son spectre IR, déterminer la formule développée de cette molécule, sachant que :
la molécule ne comporte pas de cycle ;
les deux atomes doxygène ne sont pas liés lun avec lautre ;
la molécule ne possède pas de double liaison C=C.
Spectre de RMN :Spectre IR :Les deux signaux présentant une multiplicité supérieure à 1 sont « zoomés ». Le signal ayant un déplacement chimique de 11,9 ppm est un singulet.Les nombres donde (en cm-1) sont donnés en abscisse.
Correction détaillée
ACTIVITÉ 1
Exercice 1 : le 1-bromopropane
On identifie les 3 groupes de protons équivalents de la molécule (notés a, b et c), ce qui fait bien 3 signaux sur le spectre :
On relève le déplacement chimique de chacun des 3 signaux et on note les valeurs dans le tableau.
Ensuite, on relève le nombre de pics pour chaque signal ce qui nous donne la multiplicité du signal. Cette multiplicité est liée au nombre de protons voisins du groupe de protons équivalents considérés (elle résulte dinteractions entre ces protons et leurs voisins ; ces interactions portent le nom de couplage).
On applique la règle des (n+1)-uplets pour déterminer le nombre n de voisins.
On mesure la hauteur de chaque palier de la courbe dintégration et on complète le tableau.
On additionne les intégrations pour avoir lintégration totale.
Cette molécule possédant 7 protons, on en déduit que lintégration correspondant à un proton est denviron 4 mm ( on peut donc déterminer le nombre de protons équivalents correspondant à chaque signal (lintégration de 12,5 mm correspond à 3 H ; celle de 8 mm à 2 H)
On peut identifier que le signal de déplacement 1,05 ppm correspond donc à celui des 3 H de type « c » car cest le seul groupe de protons équivalents constitué de 3 H.
Pour identifier le signal de 1,8 ppm, il faut raisonner sur les voisins. Seul le groupe de type « b » possède 5 voisins (les « a » et les « c ») : ce signal de résonance est donc celui des protons « b ».
Par déduction, le signal à 3,4 ppm est celui des protons « a ».
Une table de déplacement peut permettre de vérifier ces déductions. Un déplacement chimique de 0 à 2 ppm peut correspondre à un proton du type C-CH2-C comme du type C-CH3 ; un déplacement de 3 à 5 ppm peut correspondre à un proton du type CH2-Br : les informations de la table corroborent donc ces conclusions.
´ (ppm)MultiplicitéNb. de voisinsIntégration (mm)Nb. de protons éq.Type de proton1,053 pics = triplet2 (= 3-1)12,5 mm3C-CH3 1,86 pics = sextuplet5 (= 6-1)8 mm2C-CH2-C3,43 pics = triplet2 (= 3-1)8 mm2CH2-BrTotal : 28,5 mmNb. total de H de la molécule : 7Ce qui donne 4 mm par proton
Conclusion :
Exercice 2 : l éthanoate d éthyle
´ (ppm)MultiplicitéNb. de voisinsIntégration (mm)Nb. de protons éq.Type de proton1,23 pics = triplet2 (= 3-1)13 mm3C-CH3 2,11 pic = singulet0 (= 1-1)13 mm3-CH2-CO 4,24 pics = quadruplet3 (= 4-1)8 mm2-CH2-OTotal : 34 mmNb. total de H de la molécule : 8Ce qui donne 4,2 mm par protonConclusion
ACTIVITÉ 2
Il faut commencer par donner les formules des 4 molécules proposées :
acide propanoïque (n°1)Butanone ou butan-2-one (n°2)éthanoate de méthyle (n°3)Propanone (n°4) EMBED ACD.ChemSketch.20 EMBED ACD.ChemSketch.20 EMBED ACD.ChemSketch.20 EMBED ACD.ChemSketch.20
Le spectre de RMN présente 3 signaux donc la molécule possède 3 groupes de protons équivalents : on peut donc éliminer la molécule 3 (2 signaux) et la molécule 4 (1 seul signal). On utilise ensuite un tableau :
´ (ppm)MultiplicitéNb. de voisinsIntégration (mm)Nb. de protons éq.Type de proton1,13 pics = triplet2 (= 3-1)12 mm2,33C-CH3 2,21 pic = singulet0 (= 1-1)12 mm2,33-CH2-CO 2,44 pics = quadruplet3 (= 4-1)8 mm1,52-CH2-COTotal : 32 mmSi molécule 1 : 6 HSi molécule 2 : 8 HCe qui donne 5,3 mm par proton sil y a 6 H et 4 mm par proton sil y a 8 HLhypothèse de la molécule 1 aboutit à des conclusions quant à lintégration non cohérentes : les nombres de protons ne sont pas entiers. On peut donc écarter cette molécule. La molécule recherchée est donc la butanone ; les informations du tableau (nombre de voisins et déplacements chimiques) confirment dailleurs cette hypothèse.
ACTIVITÉ 3
La molécule a pour formule brute C3H6O2.
Cette molécule possède 3 groupes de H équivalents car il y a 3 signaux dans le spectre.
#$%9BCD`bôðãÑ¿zhz]M:%h*CJOJQJ\aJ"hÄ:ô5;>*CJOJQJ\aJ(hkhw35;>*CJOJQJ\aJ(hkh*CJOJQJ\aJ"h$
Æ$d%d&d'd-D7$8$H$MÆ
ÿèºÊNÆq%@OÆq%@PÆq%@QÆq%@^a$gd15¥¦§¨ÄÅÆãôåÖﳤkkMÖ8(hñB´hyj